Audrey duduk di sekolah menengah, dan untuk memiliki lebih banyak uang saku, dia memutuskan untuk bekerja sebagai pengasuh di waktu luangnya. Suatu kali, atas permintaan para tetangga, dia menjaga anak mereka dan menyadari bahwa dia dapat berkomunikasi dengan anak-anak dan orang tua senang. Hari ini gadis itu juga harus menjaga gadis tetangga bernama Jesse. Orang tua bayi sudah berganti beberapa pengasuh, tidak ada yang mau tinggal, ternyata gadis itu tidak hanya nakal, dia sangat inventif dan hanya seorang wanita pengrajin untuk mengatur berbagai trik kotor untuk pengasuhnya. Audrey tidak akan lepas dari bagian penyiksaan dari muridnya, tapi dia akan bisa menahan mereka dan berteman dengan gadis nakal di game Prank the Nanny Baby Jessie.