Mengikuti Pico dari sekolahnya, satu demi satu karakter muncul, dan dalam permainan Friday Night Funkin vs Cassandra Anda akan bertemu dengan salah satu antagonis paling cerdas dari Sekolah Pico - Cassandra. Gadis itu memiliki rambut merah cerah, dengan gaya rambut berupa tanduk setan. Biasanya matanya berwarna putih, tetapi bisa berubah menjadi kuning dengan tepi hitam. Kuku tajam yang dicat dengan pernis merah sedikit menakutkan, tetapi ini tidak mengejutkan, karena gadis itu adalah pemimpin goth-punk, dan di sana para lelaki serius dan menahan ingus dan air mata. Gadis itu bermaksud untuk menendang pantat Guy berambut biru untuk Pico, yang baru saja dia kalahkan. Rumor mengatakan bahwa Cassandra diam-diam jatuh cinta dengan Pico. Pacar harus menang Friday Night Funkin vs Cassandra.
