Musim gugur telah tiba di halaman dan seorang gadis bernama Caitlin memutuskan untuk memperbarui lemari pakaiannya. Di Caitlyn Dress Up Autumn, Anda akan membantunya bersiap-siap untuk perjalanan belanja. Seorang gadis di kamarnya akan terlihat di layar di depan Anda. Langkah pertama adalah membantunya merias wajah dan menata rambutnya. Setelah itu, buka lemari pakaiannya dan lihat semua pilihan pakaian. Dari jumlah tersebut, Anda harus menggabungkan pakaian yang akan dikenakan gadis itu. Di bawahnya, Anda harus mengambil sepatu, perhiasan, dan berbagai aksesori.
