Dua penyihir muda harus mengunjungi kerabat jauh mereka di Halloween. Anda dalam permainan Halloween Chibi Couple harus membantu para gadis mempersiapkan perjalanan ini. Seorang gadis akan terlihat di layar di depan Anda, yang akan berada di rumah. Di sebelah kirinya akan ada panel kontrol khusus. Dengan bantuannya, Anda harus merias wajah gadis itu dan memilih warna rambut untuk menatanya dalam gaya rambut. Kemudian Anda akan memilih pakaian untuknya dari opsi pakaian yang diusulkan. Di bawah pakaian ini Anda dapat memilih sepatu, topi, dan aksesori lainnya. Setelah mendandani seorang gadis di game Halloween Chibi Couple, Anda akan mulai memilih pakaian untuk yang berikutnya.