Perusahaan pacar memutuskan untuk berjalan-jalan di taman kota. Tapi di luar terasa lebih dingin. Anda dalam permainan Baby It's Cold Outside Dress Up akan membantu para gadis memilih pakaian sesuai dengan cuaca. Setelah memilih pahlawan wanita, Anda akan melihatnya di depan Anda. Pertama-tama, lakukan rambutnya dan kemudian gunakan kosmetik untuk merias wajahnya. Setelah itu, menggunakan panel khusus dengan ikon, Anda dapat melihat semua opsi pakaian yang ditawarkan untuk Anda pilih. Dari jumlah tersebut, Anda harus menggabungkan pakaian yang akan dikenakan gadis itu. Setelah itu, Anda akan mengambil sepatu, perhiasan, dan aksesoris lainnya. Setelah mendandani seorang gadis di game Baby It's Cold Outside Dress Up, Anda akan beralih ke yang berikutnya.
