Jane hari ini pergi kencan pertama dengan pria muda yang sangat disukainya. Anda dalam game Love Dress Up harus membantu gadis itu mempersiapkan pertemuan ini. Di depan Anda di layar, Anda akan melihat seorang gadis berdiri di tengah lapangan bermain dengan pakaian dalamnya. Panel kontrol dengan ikon akan ditempatkan di kiri dan kanan. Dengan mengkliknya, Anda dapat melakukan tindakan tertentu pada gadis itu. Anda perlu menggunakan kosmetik untuk merias wajahnya dan kemudian menata rambutnya. Setelah itu, Anda bisa memilih outfit cantik dan stylish untuknya dari pilihan pakaian yang ditawarkan untuk dipilih. Di bawahnya, Anda harus memilih sepatu, perhiasan, dan melengkapi gambar yang dihasilkan dengan aksesori lain. Setelah Anda menyelesaikan semua aktivitas Anda di game Love Dress Up, Jane akan bisa berkencan.
