Setiap orang perlu istirahat dari pekerjaan dari waktu ke waktu, begitu pula para detektif. Dalam game Italian Shadows kamu akan bertemu dengan Jane yang berprofesi sebagai detektif, namun sekarang dia sedang berlibur dan bersama teman-temannya: Anna dan Mark pergi ke Italia. Dia sudah lama ingin pergi ke sana dan mimpinya akhirnya menjadi kenyataan. Cuacanya indah dan teman-teman pada saat kedatangan memutuskan untuk berjalan-jalan di Roma. Mendengar musik ceria, ketiganya mengikuti suara tersebut dan berakhir di sebuah pesta. Tuan rumah yang ramah mengundang wisatawan untuk datang dan bersenang-senang bersama. Namun di tengah kejadian, sesosok mayat ditemukan di taman dan Jane menemukannya. Korbannya adalah seorang pemulih terkenal di Roma. Gadis itu ingin mengungkap kebenaran dan menemukan pembunuhnya, sepertinya liburannya akan sedikit berbeda dari perkiraannya. Bantu dia menyelesaikan kasus ini dengan cepat dan kembali beristirahat di Italian Shadows.
