Tidak ada seorang pun yang kebal dari hukuman penjara, dan hal ini tidak berarti harus melakukan kejahatan. Pahlawan dari permainan Obby Barry Prison Run - Obby berakhir di penjara secara tidak sengaja dengan cara yang konyol, setelah menyaksikan sebuah kejahatan, dan pada akhirnya dia dituduh melakukannya. Ada juga penyelidik yang lalai dan akibatnya orang yang tidak bersalah menderita. Sang pahlawan tidak ingin berlama-lama mendekam di penjara dan berniat kabur. Teman-temannya membantunya dan mengatur helikopter. Tapi tahanan harus mencapainya, sementara di sepanjang jalan dia harus mengumpulkan kaleng bahan bakar dan menghindari pertemuan dengan penjaga di Obby Barry Prison Run.
