Obby tertangkap melakukan kejahatan kecil dan dikirim ke penjara, di mana Barry menjadi sipirnya. Dalam game online baru yang menarik Roblox: Barry's Prison Run, Anda harus membantu sang pahlawan melarikan diri darinya. Di depan Anda di layar, Anda akan melihat kamera tempat karakter Anda berada. Anda harus menemukan benda yang dapat digunakan Obby untuk memecahkan kuncinya. Setelah itu, dengan mengendalikan sang pahlawan, Anda akan diam-diam melewati lokasi penjara, melewati kamera pengintai dan menghindari pertemuan dengan petugas keamanan. Sepanjang jalan Anda akan mengumpulkan berbagai item berguna yang akan memberi Anda poin. Segera setelah Obby bebas, level akan selesai dan Anda akan melanjutkan ke level berikutnya dalam game Roblox: Barry's Prison Run.