Obby tidak beruntung, dia masuk penjara dengan tuduhan palsu dan meskipun masa hukumannya singkat, sang pahlawan tidak ingin membuang waktu di penjara, dia ingin melarikan diri dan membuktikan bahwa dia tidak bersalah dengan menangkap penjahat sebenarnya di Obby: Escape from Barry Penjara. Ada satpam yang bertugas hari ini bernama Barry. Dia gemuk dan malas. Saat dia berbalik atau tertidur, Anda harus lari. Ada lubang di atas tempat tidur; pahlawan akan jatuh ke dalam terowongan yang memasok udara ke kamar. Dan kemudian bertindak sesuai keadaan, berusaha untuk tidak jatuh ke dalam cengkeraman para penjaga. Setelah Barry menyadari bahwa tuduhannya telah lolos, dia akan membunyikan alarm di Obby: Escape from Barry Prison.